2010年1月，季建业就任南京市市长，主持市政府全面工作，兼管财政、审计、机构编制、规划、监察和人民武装方面工作。期间，季建业曾因修建地铁3号线砍伐、迁移梧桐树引起市民强烈抗议。

　　据报道，“季建业在扬州期间，全城大规模翻新‘修旧’，当时城建规模工程量很大，但很多工程公司都是他引进的苏州工程公司。2009年8月26日，季建业来南京市任副市长、代理市长职务，迅速启动‘三中路改造’，此后，砍伐梧桐树、拆城西干道、投巨资上马雨污分流等大量工程，南京这座古城不断被‘开膛破肚’，不时激发民怨沸腾。”

　　【雨污分流】一手推动183亿工程

　　“斥资183亿，从2010年初至2014年底，5年时间在200多平方公里区域内全面施工，5年内敷设500公里污水干管，完善3000个居民小区及单位近2000公里排污支管。”这就是南京2010年公布的“雨污分流”计划。也是在这一年1月，季建业正式当选为南京市人民政府市长。上任至今，他被公众认为是“雨污分流”工程的主要推动者。

　　雨污分流简而言之就是“雨水入河、污水进厂”，减少水污染、明显改善水环境、提升城市环境质量……这些都是普遍认为的“雨污分流”的优点。“通过‘雨污分流’工程，南京主要水体水质断面指标要达到地表水类以上。”季建业曾不止一次在公开场合这样承诺。

　　然而常年挖路扰民不断，好好的路挖得面目全非，南京人生活不堪其扰，“季挖挖”也由此得名。183亿巨额的花费有没有必要，如何监管，有没有漏洞？这些成了长期以来南京人心中的疑问。8月29日，季建业在南京市十五届人大常委会上谈到“雨污分流”，称“难度预计不够、施工组织不到位自己有责任，也有‘代人受过’不被理解的委屈。”

　　【梧桐之争】修地铁砍梧桐遭质疑

　　2011年，南京曾因修建地铁大肆砍伐梧桐树引来市民抗议，当时网上市民对季建业也是骂声一片，对其施政提出质疑。有官员私下说，自从季建业任市长以来，所做的系列政绩工程“无一不是败笔”。

　　2011年3月8日，南京市太平北路上的49棵悬铃木开始迁移。这些一人合抱的大树在2月底被砍去枝杈，只剩光秃秃的主干，在料峭的春寒中伫立了十多天。网民随之发起的“拯救南京梧桐树”活动，声明参加者迅速过万。南京部分市民自发地为可能遭砍伐的梧桐树系上绿丝带，以无声的方式表达控诉。

　　在事件引发强烈关注后，季建业曾在媒体公开报道中强调“今后涉及重大工程的规划、建设，要以保护古树名木、保护行道树为前提，不得乱砍树，不得乱移树”。

　　【大搞城建】城建三年投入超2000亿

　　据《现代快报》曾报道，“2011年，南京全年完成城建投资620亿元，2012年的动作更大，预计有680亿元将投向交通、环境、文化等各项工程。”而2013年，南京城建总投入750亿元，地铁建设、快速路改造、城中村拆迁等已全面铺开。其中地铁七线共建，总里程210公里，跨年度总投资1000多亿元，如此大的城建工程，给城市运转带来了很大压力，从“三中路”改造开始，网友的质疑和拍砖就从未间断，南京城“灰头土脸，主城没有一条好走的路”。

　　面对这些质疑，季建业的回应“理直气壮”：“网上有人说我‘季建业、挖挖挖’。有朋友劝我，你傻不傻啊，等南京这些工程做好了，你都退休了，何苦这样？我的回答是，这些工程都是城市急需做、能解决百姓宜居大问题的，我们这届政府不做，难道把矛盾交给下任？”

　　“作为南京的城市管理者，我的梦想是，希望我们这座城市经过几年持之以恒的努力，使我们的天更蓝、水更清、空气更新鲜，使百姓在蓝天白云下生活得更美好。”

　　——2013年3月5日，季建业接受媒体专访。